Dan Humphrey

Daniel „Dan“ Humphrey ist humorvoll und charmant. Er lebt in Brooklyn und ist für sein Alter auch sehr erwachsen und punktet damit bei Serena. Er wurde nicht in die High Society hineingeboren und auch der Kontostand seiner Eltern kann nicht mit dem seiner Schulkameraden mithalten, weshalb er auch nicht dazugehört. Serena mag ihn trotzdem oder gerade deshalb, weil er so normal und natürlich ist. Sie waren in der ersten Staffel zweimal und in der zweiten Staffel einmal zusammen. Er hat ein großes Talent zum Schreiben und geht ab der dritten Staffel auf die NYU. In der dritten Staffel hat er eine kurze Beziehung zu Georgina, die ebenfalls an der NYU studiert, dann kommt er mit der erfolgreichen Schauspielerin Olivia Burke zusammen, des späteren mit Vanessa, die man in der ersten Staffel als seine beste Freundin kennengelernt hat. Gegen Ende der dritten Staffel behauptet seine Ex-Freundin Georgina, er wäre der Vater ihres Kindes, was sich jedoch zu Beginn der vierten Staffel als Lüge entpuppt. Zwischenzeitlich kommt er wieder mit Vanessa zusammen, die ihm hilft, über den Schmerz hinwegzukommen als Georgina ihm Milow, seinen angeblichen Sohn, wieder wegnimmt. In derselben Staffel bekommt Dan Probleme in seiner Beziehung zu Vanessa und beginnt sich zu fragen, ob Serena nicht doch die Richtige für ihn wäre. Es kommt zu gewaltigen Streitereien zwischen Vanessa und ihm und er beendet nicht nur die Beziehung, sondern schon bald die Freundschaft. Dan und Blair, die sich anfangs nicht haben leiden können, freunden sich mehr und mehr an, weshalb er denkt sie hegen Gefühle füreinander. Sie küssen sich um dies festzustellen, doch dem scheint nicht so. Er freundet sich mit Charlie an und die beiden beginnen sich zu daten, es wird von Dan abgebrochen, da sie Serena kopiert.